La Química Orgánica es aquella parte de la química que
estudia principalmente los compuestos que contienen carbono, sin embargo no
todos los compuestos que contienen carbono son orgánicos, como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de carbono.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias orgánicas solo se componen de carbono, oxígeno e hidrógeno, pero la forma en que están enlazados estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
Los Aldehídos
"Aldehído" proviene de la expresión
“alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos orgánicos que presentan
el grupo funcional carboxilo dentro de
la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno.
Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional
se acopla a un radical alquilo (R) o
arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.
- Nomenclatura de los aldehídos:
Para
denominar los aldehídos se utiliza el sistema IUPAC, en el cual se toma la
cadena más larga que contiene el C del grupo CHO y se sustituye la terminación
“o” del alcano por el sufijo “al”, para indicar un aldehído.
Para los compuestos con dos grupos –CH=O, al nombre del alcano se le
añade
el sufijo
“dial”.
El grupo
-CHO se denomina “aldehído” o “carbaldehído” cuando el grupo aldehído va unido
a un anillo aromático. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Cuando en
la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como “oxo” o “formal”.
Ejemplos:
|
Fórmula condensada
|
Nombre según IUPAC
|
Nombre común
|
|
HCHO
|
Metanal
|
Formaldehído
|
|
CH3CHO
|
Etanal
|
Acetaldehído
|
|
CH3CH2CHO
|
Propanal
|
Propionaldehído
|
|
CH3CH2CH2CHO
|
Butanal
|
Butiraldehído
|
|
C6H5CHO
|
Benzaldehído
|
Benzaldehído
|
- Propiedades
físicas:
El grupo carboxilo es un grupo polar, por
tanto, los aldehídos poseen temperaturas de ebullición mayores que las de los hidrocarburos del mismo peso
molecular. Aunque debido a que aldehídos no pueden formar enlaces de hidrógeno
fuertes entre sus moléculas, tienen temperaturas menores que los alcoholes
correspondientes.
El átomo del oxígeno del carboxilo permite
que las moléculas de aldehídos formen
enlaces de hidrógeno fuertes con las moléculas de agua. Como resultado los
aldehídos de bajo peso molecular, presentan solubilidades apreciables
en agua. Por su polaridad, los aldehídos son solubles en solventes polares como
el H2O y solventes orgánicos
A temperatura de 25ºC , los aldehídos con uno o
dos carbonos son gaseosos, de 3
a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los
aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes
apolares.
Presentan también olores penetrantes y
generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van
volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que
contienen de 8 a
14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería
(especialmente los aromáticos).
El grupo carboxilo confiere una considerable
polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que
otros compuestos de peso molecular comparable.
|
Nombre IUPAC
|
Estructura
|
P.F. (ºC)
|
P.E. (ºC)
|
Densidad (g/cm3)
|
Solubilidad en H2O (%)
|
|
metanal
|
CH2O
|
-92
|
-21
|
0,82
|
55
|
|
etana
|
CH3CHO
|
-123
|
21
|
21
|
∞
|
|
propanal
|
CH3CH2CHO
|
-81
|
49
|
0,81
|
20
|
|
butanal
|
CH3(CH2)2CHO
|
-97
|
75
|
0,82
|
7,1
|
|
2 metil propanal
|
(CH3)2CHCHO
|
-66
|
61
|
0,79
|
11
|
|
pentanal
|
CH3(CH2)3CHO
|
-91
|
103
|
0,82
|
-
|
|
3 metilbutanal
|
(CH3)2CHCH2CHO
|
-51
|
93
|
0,8
|
-
|
|
hexanal
|
CH3(CH2)4CHO
|
-56
|
129
|
0,83
|
0,1
|
|
heptanal
|
CH3(CH2)5CHO
|
-45
|
155
|
0,85
|
0,85
|
|
propenal
|
CH2=CH-CHO
|
-88
|
53
|
0,84
|
30
|
|
2-butenal
|
CH3-CH=CHO
|
-77
|
104
|
0,86
|
18
|
|
benzaldehído
|
C6H5CHO
|
-56
|
179
|
10,05
|
0,3
|
- Propiedades Químicas
El grupo
carboxilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los
aldehídos un tema extenso y complejo. A continuación se presentan algunas de
sus propiedades:
-Reducción a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores
el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carboxilo se rompe y un átomo de
hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico
de los alcoholes.
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-Reducción
a hidrocarburos
Los aldehídos
pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en
presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se
trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la
reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
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-Polimerización
Los primeros
aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar.
El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura
ligeramente superior a la de congelación (-92°C ).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de
También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.
-Reacciones de
adición
Los aldehídos
también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura
molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la
formación de un nuevo compuesto.
-Usos de los Aldehídos:
El aldehído más utilizado es el metanal o
formaldehido. En solución acuosa al 40% se lo conoce con el nombre de formol.
Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia.
Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de
plásticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de
espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.
El benzaldehído
(también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la
almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra.
El cinamaldehído da el olor característico a
la esencia de canela.
La vainilla -que produce el popular sabor a
vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas
de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la
vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante
porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo
aromático, por lo que es un aldehído aromático.
-Usos de los aldehídos
-Los aldehídos
-Glosario:
Radical alquilo: es una entidad molecular inestable derivada de
un alcano que
ha perdido un átomo de hidrógeno y
ha quedado con un electrón desapareado o impar.
Grupo funcional: Un grupo funcional es un agregado de uno o mas átomos en la
molécula cuya presencia le confiere, con independencia de la estructura del
resto de la molécula, una única conducta química característica del grupo
funcional.
IUPAC: International
Union of Pure and Applied Chemistry, Unión Internacional de Química Pura
y Aplicada. Organismo fundado en 1919 para establecer una colaboración entre
los químicos de los países miembros
Solvente: En el ámbito de la química, una sustancia solvente es aquella
que puede disolver. La
mezcla homogénea entre un solvente y un soluto se conoce como solución
Compuestos aromáticos: Los hidrocarburos
aromáticos, por su parte, son los compuestos que
tienen, al menos, una estructura cíclica y que cumplen con lo que se conoce
como la regla de Hückel.
Enlace covalente: El enlace covalente se produce cuando dos átomos comparten pares de electrones entre sí, para adquirir
la configuración de un gas noble, es la forma más común de enlace en los
compuestos orgánicos. Si comparten un
par de electrones forman un enlace simple.
Grupo carboxilo: En química, grupo característico de los ácidos orgánicos formado por un
átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno
Oxidación: la oxidación ocurre cuando un átomo inestable
pierde un electrón, lo que permite que el átomo forme un compuesto nuevo con
otro elemento.
Compuestos orgánicos: Los compuestos
orgánicos o moléculas
orgánicas son, por otra parte, las sustancias químicas que
contienen carbono y, en algunos casos, oxígeno,
nitrógeno, fósforo y otros elementos.
Nomenclatura: El latín “nomenclatūra”, la nomenclatura es una lista de nombres de personas o cosas.La nomenclatura química es el conjunto de reglas que se usan para nombrar a las combinaciones existentes entre los elementos y los compuestos químicos.
Fuentes informativas:
Nombre: Valeria Bettancourt
Curso: 2 Medio “A”
Fecha: Viernes 20 de Abril
del 2012
Asignatura: Química
Colegio: Santa Familia
