viernes, 20 de abril de 2012


  La Química Orgánica es aquella parte de la química que estudia principalmente los compuestos que contienen carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de carbono.

  Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias orgánicas solo se componen de carbono, oxígeno e hidrógeno, pero la forma en que están enlazados estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.


Los Aldehídos


   "Aldehído" proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional carboxilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.




Nomenclatura de los aldehídos:

   Para denominar los aldehídos se utiliza el sistema IUPAC, en el cual se toma la cadena más larga que contiene el C del grupo CHO y se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “al”, para indicar un aldehído.

   Para los compuestos con dos grupos –CH=O, al nombre del alcano se le añade
el sufijo “dial”.

 El grupo -CHO se denomina “aldehído” o “carbaldehído” cuando el grupo aldehído va unido a un anillo aromático. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

 Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como “oxo” o “formal”.

Ejemplos:


Fórmula condensada
Nombre según IUPAC
Nombre común
HCHO
Metanal 
Formaldehído 
CH3CHO
Etanal
Acetaldehído
CH3CH2CHO
Propanal
Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO
Butanal
Butiraldehído
C6H5CHO
Benzaldehído
Benzaldehído






- Propiedades físicas:

   El grupo carboxilo es un grupo polar, por tanto, los aldehídos poseen temperaturas de ebullición mayores que las  de los hidrocarburos del mismo peso molecular. Aunque debido a que aldehídos no pueden formar enlaces de hidrógeno fuertes entre sus moléculas, tienen temperaturas menores que los alcoholes correspondientes.

   El átomo del oxígeno del carboxilo permite que las moléculas de aldehídos  formen enlaces de hidrógeno fuertes con las moléculas de agua. Como resultado los aldehídos de bajo peso molecular, presentan solubilidades apreciables en agua. Por su polaridad, los aldehídos son solubles en solventes polares como el H2O y solventes orgánicos

   A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.

   Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).

   El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable.


Nombre IUPAC
Estructura
P.F.  (ºC)
P.E. (ºC)
Densidad (g/cm3)
Solubilidad en H2O (%)
metanal
CH2O
-92
-21
0,82
55
etana
CH3CHO
-123
21
21
propanal
CH3CH2CHO
-81
49
0,81
20
butanal
CH3(CH2)2CHO
-97
75
0,82
7,1
2 metil propanal
(CH3)2CHCHO
-66
61
0,79
11
pentanal
CH3(CH2)3CHO
-91
103
0,82
-
3 metilbutanal
(CH3)2CHCH2CHO
-51
93
0,8
 - 
hexanal
CH3(CH2)4CHO
-56
129
0,83
0,1
heptanal
CH3(CH2)5CHO
-45
155
0,85
0,85
propenal
CH2=CH-CHO
-88
53
0,84
30
2-butenal
CH3-CH=CHO
-77
104
0,86
18
benzaldehído
C6H5CHO
-56
179
10,05
0,3





- Propiedades Químicas

   El grupo carboxilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. A continuación se presentan algunas de sus propiedades:

-Reducción a alcoholes.

   Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carboxilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

-Reducción  a hidrocarburos

   Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.


-Polimerización

   Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).

   Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.

   También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

-Reacciones de adición

   Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.




-Usos de los Aldehídos:



   El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40% se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.

   El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.

   El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra.

   El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela.

   La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:
   La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.





-Usos de los aldehídos





-Los aldehídos





-Glosario:

Radical alquilo: es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar.

Grupo funcional: Un grupo funcional es un agregado de uno o mas átomos en la molécula cuya presencia le confiere, con independencia de la estructura del resto de la molécula, una única conducta química característica del grupo funcional.

IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry, Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Organismo fundado en 1919 para establecer una colaboración entre los químicos de los países miembros

Solvente: En el ámbito de la química, una sustancia solvente es aquella que puede disolver. La mezcla homogénea entre un solvente y un soluto se conoce como solución

Compuestos aromáticos: Los hidrocarburos aromáticos, por su parte, son los compuestos que tienen, al menos, una estructura cíclica y que cumplen con lo que se conoce como la regla de Hückel.

Enlace covalente: El enlace covalente se produce cuando  dos átomos comparten  pares de electrones entre sí, para adquirir la configuración de un gas noble, es la forma más común de enlace en los compuestos  orgánicos. Si comparten un par de electrones forman un enlace simple.

Grupo carboxilo: En química, grupo característico de los ácidos orgánicos formado por un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno

Oxidación: la oxidación ocurre cuando un átomo inestable pierde un electrón, lo que permite que el átomo forme un compuesto nuevo con otro elemento.

Compuestos orgánicos: Los compuestos orgánicos o moléculas orgánicas son, por otra parte, las sustancias químicas que contienen carbono y, en algunos casos, oxígeno, nitrógeno, fósforo y otros elementos.



Nomenclatura: El latín “nomenclatūra, la nomenclatura es una lista de nombres de personas o cosas.La nomenclatura química es el conjunto de reglas que se usan para nombrar a las combinaciones existentes entre los elementos y los compuestos químicos.




Fuentes informativas:

















Nombre: Valeria Bettancourt
Curso: 2 Medio “A”
Fecha: Viernes 20 de Abril del 2012  
Asignatura: Química
Colegio: Santa Familia







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